Ketone

Ketone
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Carbonylgruppe		Aldehyde

• Ketone sind chemische Verbindungen
• Funktionelle Gruppe: >C=O (Carbonylgruppe), Ketone enthalten eine nicht endständige Carbonylgruppe (Ketogruppe)
• Ketone sind mit 2 weiteren Kohlenstoffatomen verbunden R₂>C=O
• Ketone sind Oxidations- bzw. Dehydrierungsprodukte und können aus sekundären Alkoholen hergestellt werden
• einfachstes Keton ist Aceton
• Vorkommen in der Natur in Form von Hormonen, Duftstoffen (z. B. Campher) und Stoffwechselprodukten im Organismus.

Verwendung

• Ketone werden als Lösungsmittel (Beispiel: Aceton) für Lacke, Farben und Klebstoffe und als Ausgangsstoffe für die Herstellung anderer Stoffe verwendet.

Beschaffenheit

Ketone sind Alkane, bei denen an einem mittigen C-Atom statt zwei Wasserstoffatomen ein Sauerstoffatom hängt.

Nomenklatur

• Die Nomenklatur ergibt sich aus der Nomenklatur der Alkane. Der Endsilbe "-an" wird die Endung "-on" angehängt. Bsp.: PropanPropanon.
  Ist es nicht klar, an welcher Stelle das Sauerstoffatom an einem C-Atom hängt, so wird die Stelle als Ziffer vor dem Namen angegeben.
• Reste, die mit dem C-Atom verbunden sind, können Alkyl-Reste, Ringbindungen- oder aromatische Kohlenwasserstoffreste sein, die Endung lautet dann "-keton".

Eigenschaften

Ketone sind:

• kurzkettig
• farblose, brennbare Flüssigkeiten mit bestimmtem Geruch
• gut wasserlöslich aufgrund der Polarität der Carbonylgruppe
• fett- und benzinlöslich
• Ketone zeigen aufgrund der vorhandenen Carbonylgruppe eine große Vielfalt chemischer Reaktionen, die Reaktionsfähigkeit ist schwächer als die der Aldehyde, bzw.:
• schlecht oxidierbar
• wirken nicht reduzierend
• Fehling-Reaktion fällt daher negativ aus (siehe Versuch)

Gesundheitsgefährdung

• Gesundheitsschädlich beim Einatmen, Verschlucken und Berührung mit der Haut
• Entfettet und reizt die Haut: z. B. Brennen, Jucken, ggf. Entzündung
• Kann die Atemwege, Verdauungswege und Augen reizen: z. B. Brennen, Kratzen
• Schädigung innerer Organe möglich (Lungenödem, Bauchspeicheldrüse, Leber und Nieren)
• Vorübergehende Beschwerden wie Schwindel, Übelkeit, Kopfschmerzen etc. können auftreten.

Übungsaufgaben

1. Elemente Chemie 2, Seite 107, Aufgabe A2: Aldehyde und Ketone
2. Zeichne die allgemeine Strukturformel der Ketone.
3. Benenne das einfachste Keton und gebe dessen Summenformel an.
4. Ketone können durch die Oxidation sekundärer Alkohole hergestellt werden. Notiere die allgemeine Reaktionsgleichung mit Strukturformeln.

Im Chemiebuch ...
findest Du weitere Informationen zum Thema Ketone:
Chemie FOS-T     auf Seite -	Chemie heute     auf Seite 262	Elemente Chemie     auf Seite 106

Ketone als Unterrichtsthema in Klasse 11

• Stoffklassen der Alkane, Alkene, Alkanole, Alkanale, Alkanone und Alkansäuren anhand ihrer Molekülstruktur und ihrer funktionellen Gruppen unterscheiden können.

Experimente und weitere Informationen zum Thema

• {{{1}}} als Google-Suchbegriff
• {{{1}}} in der Wikipedia
• {{{1}}} hier in bs-wiki.de mit Google
• {{{1}}} als Youtube-Video
• http://www.chemienet.info/8-ake.html
• Prof. Rüdiger Blumes umfangreiche Themenseite mit Experimenten und weitergehenden Infos
• Unterscheidung von Aldehyden und Ketonen, in: Elemente Chemie 2, Seite 107, Versuch 3 (Propanal-Propanon)
• Unterscheidung von Aldehyden und Ketonen, in: Chemie heute (Ausgabe 1998), Seite 265, Versuch 1
• Redoxreaktionen von Carbonyl-Verbindungen: Unterscheidung von Aldehyden und Ketonen, in: Chemie heute SII, Seite 322, Versuch 1

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Auf Chemikalien-Gefäßen finden sich codierte Hinweise auf Gefährdungen und entsprechende Vorsorgemaßnahmen beim Umgang mit dieser Chemikalie. Diese sogenannten H- & P-Sätze hängen gemeinsam mit den Arbeitsregeln für Schülerexperimente als Betriebsanweisung im Chemieraum aus und müssen in jedem Fall beachtet werden!