Bromierung von Tomatensaft
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Inhaltsverzeichnis
Zweck des Versuches
Was ist auffällig bei der Bromierung von Tomatensaft?
Geräte und Hilfsmittel
Abzug, Schutzbrille und Schutzhandschuhe, 750 mL verdünnten Tomatensaft (Verhältnis 1/3) und Bromwasser, 4 Bechergläser a 250 mL, 1 Messzylinder (400 mL), 1 Messzylinder (100 mL), 2 Magnetrührer, 4 Rührstäbchen.
Versuchsvorbereitung
- Verdünnen des Tomatensaftes
- Herstellung des Bromwassers
Versuchsdurchführung
Zunächst befüllen wir die 4 Bechergläser und den Messzylinder mit jeweils 150ml des verdünnten Tomatensaftes und geben in die Bechergläser je ein Rührstäbchen. Nun stellen wir 2 der 4 Bechergläser auf die beiden Magnetrührers, stellen diese auf mittlere Stufe und geben jeweils eine unbestimmte Menge des Bromwassers hinzu. Das gleiche wiederholen wir mit den anderen beiden Bechergläsern. Zum Schluss gießen wir mindestens 150 mL Bromwasser in den mit Tomatensaft gefüllten Messzylinder und beobachten, was passiert.
Versuchsbeobachtung
Es ist zu beobachten, dass sich die Farbe des verdünnte Tomatensafts bei der Zugabe des Bromwassers verändert. Je nachdem wiel viel Bromwasser hinzugegeben wird, entstehen andere Farbschatierungen (z. B. blau und gelb).
Ordnet man den bromierten Tomatensaft nach der Bromkonzentration (mit der niedrigsten beginnend), ergibt sich ein Farbverlauf von braun, grau, blau, grün hin zu gelb (siehe Bild rechts).
Außerdem kann man eine Geruchsveränderung wahrnehmen. Der beißende, stinkende Geruch des Broms wird durch den Tomatensaft gebunden, die neu entstandene Flüssigkeit riecht nun neutral.
Versuchsauswertung
In dem Tomatensaft ist das langkettige Alken Lycopin, das für die rote Farbe verantwortlich ist, enthalten. Kommt ein Alken mit Brom in Berührung, bricht das elektrophile Brom die C=C-Doppelbindungen auf und setzt sich an diese Stelle. (Beispiel siehe unten)
Die Reaktion von Brom mit Lycopin ist ein Beispiel für eine elektrophile Addition.
