Monosaccharide
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19.2 Glucose und andere Monosaccharide
Inhaltsverzeichnis
Gemeinsame Eigenschaften
Monosaccharide sind Einfachzucker, dass heißt sie sind nicht weiter zerlegbar. Aus ihnen werden alle anderen Saccharide gebildet. Bei den Monosacchariden unterscheidet man zwischen Glucose (Traubenzucker), Fructose (Fruchtzucker) und Galaktose (Schleimzucker). Diese kommen in verschiedenen Obstsorten und im Honig vor. Sie entstehen aus mehrwertigen Alkoholen durch die Oxidation einer alkoholischen Hydroxylgruppe. Dadurch entstehen unterschiedliche funktionelle Gruppen. Diese sind der Grund für die gute Wasserlöslichkeit und die mögliche Wasser- und Sauerstoffbrückenbindungen.
Unterschiedliche Eigenschaften
Monosaccharide haben nicht nur die oben genannten gemeinsamen Eigenschaften, sondern können unterschiedliche haben, wie das asymmetrische C-Atom und die Strukturformel.
Alle Monosaccharide außer Dihydroxyacaton enthalten mindestens ein asymmetrisches C-Atom. Das heißt, an ein Kohlenstoffatom sind vier verschiedene Atome oder funktionelle Gruppen gebunden. Ein asymmetrisches C-Atom kann in zwei verschiedenen stereoisomeren Formen vorliegen, die sich zu einander verhalten, wie linke und rechte Hand oder wie Bild und Spiegelbild. Die asymmetrischen C-Atome haben die Fähigkeit die Schwingungsebene polarisierten Lichts nach rechts (+) und nach links (-) zu drehen, wenn sie in wässriger Lösung sind. Deshalb nennt man sie auch optische Antipoden. Diese unterscheiden sich jedoch nur bei ihrer chemischen Reaktion mit Enzymen, da sie in ihrer Umsetzung unterschiedlich schnell sind. Die Zuordnung des asymmetrischen C-Atoms geschieht durch die Stellung der Hydroxylgruppe, welche am weitesten von der Aldehyd- und Ketogruppe entfernt ist.
Durch die Strukturformel kann ein Molekül in Ring- oder Kettenform dargestellt werden. Monosaccharide mit bis zu vier Kohlenstoffatomen werden in Kettenform und ab dem fünften in Ringform dargestellt.
Manche Monosaccharide enthalten Aldosen oder Ketosen, sowie zwei oder mehr Hydroxylgruppen. Die Aldosen erhalten ihren Namen durch die Oxidation der primären Hydroxylgruppe zur Aldehydgruppe und die Ketosen durch die Oxidation der sekundären Hydroxylgruppe zur Ketogruppe. Sie werden dann zum Beispiel Glycerinaldehyd oder Dihydroxyaceton genannt.
Monosaccharide werden auch auf Grund ihrer Anzahl an C-Atomen unterschiedlich benannt. Man unterscheidet zwischen den folgenden Endungen: 3 C-Atome = Triosen, 4 C-Atome = Tetrosen, 5 C-Atome = Pentosen, 6 C-Atome = Hexosen, 7 C-Atome = Heptosen
Physiologischer Wert
Nutzen im Körper
-Regulation des Glucosespiegels
Qualitativ & Quantitativ
Nutzen
praktischen
Gährung
Photosynthese
Süßen von LM
technischen
Reduktion von Monosacchariden
Modelle von MS
Strukturformeln der Monosaccharide
D-Fructose
Versuche
Versuch 1
Unterscheidung von Glucose und Fructose
Versuch 2
Wie kann ich den Blutglucosespiegel messen?
Fragen
Quellen
- Chemie heute - Sekundarbereich II, Schroedel Verlag, ISBN 3-507-10630-2, S. 360/361, 365, 369, 380/381
- Grundfragen der Ernährung, Handwerk und Technik, ISBN 3-582-04475-0, S. 23-27
