Peptidbindung
Römpp Lexikon Chemie version 2 Peptid-Bindung
Carbonsäureamid-Gruppierung –CO–NH–, die bei der Kondensation von Aminocarbonsäuren entsteht, wenn die Carboxy-Gruppe (–COOH) einer Aminosäure mit der Amino-Gruppe (–NH2) einer anderen Aminosäure unter Wasserabspaltung reagiert. Die P.-B. ist das strukturelle Charakteristikum der Peptide (Oligo-, Polypeptide) u. Proteine. Wie andere Amid-Bindungen auch, unterliegt die P.-B. folgender Mesomerie:
Daraus resultiert zum einen ihre relative chem. Stabilität u. zum andern eine eingeschränkte Drehbarkeit um die C–N-Achse infolge eines partiellen Doppelbindungscharakters; die 4 an der P.-B. beteiligten Atome sowie die direkt daran gebundenen a-Kohlenstoff-Atome liegen in einer Ebene – meist in trans-Konfiguration, außer Amino-seitig von L-Prolin, wo unter Mithilfe der Peptidylprolyl-cis-trans-Isomerase (PPIase, EC 5.2.1.8) cis-P. B. gebildet werden können. Die Beschränkungen der Drehbarkeit sind von Bedeutung für die Sekundärstruktur der Proteine. Die Knüpfung der P.-B. erfolgt bei der Protein-Biosynth. in den Ribosomen, kann aber auch durch andere Enzyme (z. B. normalerweise Peptid-spaltende wie z. B. Papain) katalysiert werden. Sind an P.-B. andere Amino-Gruppen als a-Amino-Gruppen u./od. andere Carboxy-Gruppen als a-Carboxy-Gruppen beteiligt, spricht man von Isopeptid-Bindungen, s. Isopeptide. Diese werden nicht während der ribosomalen Protein-Synth., sondern in anderen Transferase-Reaktionen gebildet. Der Aufbau der P.-B. in vitro wird bei Peptid-Synthese erläutert. Die Spaltung der P.-B. kann chem. (z. B. durch halbkonz. Salzsäure, Hydrazin) od. enzymat. (durch Peptidasen) erfolgen.
E peptide linkage
F liaison peptidique
I legame peptidico
S enlace peptídico
Quelle: Römpp Lexikon Chemie – Version 2.0, Stuttgart/New York: Georg Thieme Verlag 1999
Gliederung
- Proteine
- Aminosäuren
- Peptide
- Entstehung von Peptidbindungen
Eine Peptidbindung (-NH-CO-) ist eine Bindung zwischen der Carboxylgruppe einer und der Aminogruppe einer zweiten Aminosäure.
Zwei Aminosäuren können (formal) unter Wasserabspaltung zu einem Dipeptid kondensieren.
Im Beispiel reagieren zwei Moleküle der einfachsten Aminosäure Glycin zu einem Dipeptid:
- Struktur der Peptidgruppe
Quelle: Chemie heute Seite 375 Kapitel 19.8
