Indigo

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Indigo
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Farbstoffe Redoxreaktion
Indigo.gif
Indigopulver
  • Tiefblauer, pflanzlicher Farbstoff und namensgebend für seinen Farbton.
  • Indigo ist griechisch/lateinisch und bedeutet „Das Indische“ nach seiner Herkunft Indien.

Geschichte

  • Indigo ist einer von den ältesten und bekanntesten, pflanzlichen Farbstoffen.
  • Schon in Indien, China (ca. 3.000 v. Chr.) und Ägypten (ca. 2.000 v. Chr.) wurde es zum Blaufärben verwendet.
  • Marco Polo lieferte den ersten sicheren schriftlichen Nachweis für dieses Blaufärben.
  • Es bestand ein Konkurrenzkampf zwischen dem indischen Indigo (der Indigopflanze) und dem europäischen Indigo (Färberwaid).
  • Aufgrund seines höherem Farbstoffgehaltes setzte sich der indische Indigo durch.
  • Der deutsche Chemiker Adolf von Baeyer stellte im Jahr 1878 den ersten künstlichen Indigo her.

Eigenschaften

  • Der Stoff ist im reinen Zustand ein dunkelblaues schimmerndes Pulver.
  • Indigo ist nicht in Alkohol zu lösen, außerdem schwer in Wasser zu lösen.
  • In konzentrierter Schwefelsäure löst es sich mit grüner Farbe auf, doch Säure ist nicht geeignet für Textilfärbungen.
  • Die Indigopflanze enthält Indican, keinen Indigo. Indican ist die gelbe Vorstufe des Farbstoffes.
  • Erst nach mehreren Umwandlungsprozessen entfaltet sich der Farbstoff in seine jeansblaue Farbe.
  • Der Schmelzpunkt von Indigo liegt bei ca. 390°C und ist daher recht hoch.

Indigo-Gewinnung

Gewinnung aus dem Färberwaid

der Färberwaid
  • In Indigopflanzen ist kein blauer Farbstoff enthalten.
  • Alle Teile der Pflanze, vor allem die Blätter enthalten eine Vorstufe des Indigos, eine Zuckerverbindung namens Indican.
  • Die Bauern zerstampfen die Waidblätter in einer sogenannten Waidmühle.
  • Das zerquetschte Material wird auf einen Haufen geschichtet und zwei Wochen zur Gärung freigesetzt.
  • Anschließend wird das Material in kleine Waidkugeln geformt und auf den Märkten verkauft.
  • Die Waidknechte haben die Aufgabe, die Waidkugeln mit Urin anzufeuchten und eine erneute Gärung zu veranlassen.
  • Nach zwei Jahren kommt der vergärte Waid in die Färberhäuser.
  • Dort wird der Waid nochmals mit Urin und Pottasche (Kaliumcarbonat) verrührt.
  • Nach drei Tagen entsteht eine Brühe, die sogenannte Küpe, die zum Färben geeignet ist.

Gewinnung aus der indischen Indigopflanze

  • Die Pflanzenteile werden in Indien vor Ort bearbeitet und zur Gärung in große, in den Boden gelassene, Becken gelegt.
  • Dort wandelt sich das Indican in Indoxyl und Traubenzucker um.
  • Nach 15 Minuten wird die gelbe Flüssigkeit in noch tieferer Becken gelassen.
  • Anschließend wird Luft hinzugefügt und somit reagiert der eingebrachte Sauerstoff das wasserlösliche Indoxyl in einer Oxidation zu blauem Indigo.
  • Der gewonnene Farbstoff ist somit nicht mehr wasserlöslich, setzt sich am Boden ab und wird letztendlich getrocknet und zu Blöcken verarbeitet.
So sieht die Indigopflanze aus:
Indigopflanze

Indigosynthese nach Heumann

Heumann stellt die künstliche Herstellung von Indigo mit diesen Synthesen dar.

  • „1. Heumann-Synthese“

o Der Ausgangstoff ist Anilin (farblose; süß riechende Flüssigkeit)

o Dieser Stoff wird in einer Kondensationsreaktion zu Indoxyl umgewandelt.

o Der Stoff oxidiert dann mit Sauerstoff zu einer alkalischen Lösung von Indigo.

  • „2.Heumann-Synthese“

o Ausgangstoff ist Phenylglycin – o- carbonsäure

o Schließlich wird Indoxyl hergestellt.

Verwendung

  • Der natürliche Indigo besitzt heutzutage nur noch einen geringen Marktanteil.
  • Der künstliche Indigo ist jedoch ein wichtiger Farbstoff, u.A. für die von Levi Strauß erfundenen Jeans.
  • Zunächst waren diese Jeans nur als Arbeitshose angedacht, doch später wurden sie ein modisches Kleidungsstück.
  • Generell werden die meisten Markenjeans mit Indigo gefärbt.
  • Neuerdings wird Waid aufgrund seiner keimtötenden Wirkung zur Herstellung von Holzschutzmitteln verwendet.

Experimente

Vergleiche:

Küpenfärbung mit Indigo

Geräte

  • 1 Becherglas (600ml)
  • 1 Reibschale
  • 1 Magnetrührer mit Magnet
  • 1 Thermometer
  • 1 Pinzette
  • 1 Stoppuhr
  • gewaschene Baumwollproben


Chemikalien

- Natriumdithionit

- 33%-ige Natronlauge (2 ml)

- Flüssigseife (1 Tropfen)

- Pulverisierter Indigo (eine halbe Spatelspitze)


R- und S-Sätze
Indigo Natriumdithionit Natronlauge
R-Sätze 36-38 7-22-31 35
Allgemein reizt Augen, Haut, Atmungsorgane Brandgefahr

gesundheitsschädlich

in Verbindung mit Säure giftig

schwere Verätzungen
S-Sätze 26-36 8-26-28-43 1/2, 2-26,37,39-45
Allgemein augenschädlich

hautschädlich

keine Verbindung mit Wasser

umweltschädlich

beschmutzte Kleidung ausziehen

Behälter trocken halten

augenschädlich

hautschädlich

von Kindern fernhalten

augenschädlich

Schutzhandschuhe

Schutzbrille

bei Unwohlsein Arzt hinzuziehen

Durchführung

Ansetzen der Indigoküpe

  • In das Becherglas 300ml Wasser, 2ml Natronlauge, 1 Tropfen Flüssigseife geben.
  • Eine halbe Spatelspitze pulverisierter Indigo einrühren.
  • Diese Aufschlämmung auf ca. 70°C erhitzen.
  • Bei 70°C etwas festes Natriumdithionit hinzugeben.


Färbeprozess

  • Die Baumwollprobe ins Becherglas tauchen.
  • Anschließend die Probe zwei Minuten lang in der Küpe verweilen lassen.
  • Die Probe mit einer Pinzette entnehmen und abquetschen.
  • Schließlich die Probe an der Luft trocknen (oxidieren).
  • Zuletzt wird die Probe mit klarem Wasser ausgewaschen um Farbreste zu entfernen.


Beobachtung

1. Welche Beobachtungen machst du während des Experiments?

  • Vergleiche dabei auch die zuletzt gefärbte Probe mit den anderen Proben.
  • Nenne mindestens zwei Merkmale.

Antworten der Fragen

Auswertung

  • Indigo ist nicht wasserlöslich und kann daher auch nicht direkt zum Färben verwendet werden.
  • Mit Natriumdithionit (Na2S2O4) wird das wasserunlösliche blaue Indigopulver zum wasserlöslichen Indigoweiß umgewandelt (durch Reduktion).
  • Es bildet sich ein wasserlösliches Salz.
  • Dieser Vorgang wird Verküpung genannt, weil dieser Prozess früher in Kübeln durchgeführt wurde.
  • Das Indigoweiß wird auch Leukoform genannt.
  • Beim Färben wird das Textil mit der Lösung getränkt.
  • Das Indigo kann auf die Fasern aufziehen und somit wird das Textil gelb gefärbt.
  • Beim Herausziehen oxidiert der Stoff mit Sauerstoff und somit wird das Indigoweiß wieder zum blauen Indigo umgewandelt.
  • Das heißt, das Textil färbt sich blau.
Reaktion

Fragen

  • Welche Arten von Gewinnung von Indigo gibt es und erkläre eine Art kurz.
  • Nenne 2 Eigenschaften des Indigos.
  • Warum kann Indigo nicht direkt zum Färben verwendet werden?

Antworten der Fragen

Hintergrundinformation

Indigo an der BBS Winsen

Indigo ist in der Sammlung der BBS Winsen vorhanden und kann für Experimente genutzt werden. Hierbei gilt:

Achtung.gif Auf allen Chemikalien-Gefäßen, die an der BBS Winsen verwendet werden, finden sich codierte Hinweise auf Gefährdungen und entsprechende Vorsorgemaßnahmen beim Umgang mit dieser Chemikalie. Diese sogenannten H- & P-Sätze hängen gemeinsam mit den Arbeitsregeln für Schülerexperimente als Betriebsanweisung im Chemieraum aus und müssen in jedem Fall beachtet werden!
Im Chemiebuch ...
findest Du weitere Informationen
zum Thema Indigo:
Chemie FOS-T

auf Seite
-

Chemie heute

auf Seite
346

Elemente Chemie

auf Seite
408

Weblinks

Annika be. 9. Mär 2009 (CET)