Fructose

Fructose ist ein Monosaccharid und ist auch als Fruchtzucker bekannt.

Vorkommen

Fruchtzucker kommt als Disaccharid in Saccharose, Obst, Honig, Invertzucker, Rüben- und Rohrzucker, sowie im menschlichen Organismus vor.

Eigenschaften

Fructose bildest wasserlösliche, farblose Kristalle mit der größten Süßkraft. Sie ist optisch aktiv und vergärbar.

Ketosen

Die Ketosen erhalten ihren Namen durch die Oxidation der sekundären Hydroxylgruppe zur Ketogruppe. Sie werden dann Dihydroxyaceton genannt und durch drei weitere Oxidationen entsteht die Fructose.

Halbacetalbildung

Die Ketohexosen sind das Produkt einer Reaktion zwischen einer Ketogruppe und einer OH-Gruppe zu einem Halbacetal. Das H-Atom der Hydroxylgruppe wandert an das O-Atom der Ketogruppe und durch das O-Atom der Hydroxylgruppe entsteht eine Sauerstoffbrücke zwischen dem zweiten und fünften C-Atom. Dieser Vorgang wir auch Ringschluss von der Ketten- zur Ringform genannt, da nun ein fünf gliedriger Ring (Furanose) über die Sauerstoffbrücke entstanden ist.

α- und β-Form

Durch den Vorgang der Halbacetalbildung ist ein neues asymmetrisches C-Atom entstanden. Aus diesem Grund kann Fructose in zwei verschiedenen D-Fructoseformen vorliegen. Dies ist die α- bzw die β-Form. In der α-Form liegt die Hydroxylgruppe am C-2-Atom unterhalb der Ringebene und in der β-Form oberhalb.

asymmetrisches C-Atom

Alle Monosaccharide außer Dihydroxyaceton enthalten mindestens ein asymmetrisches C-Atom. Das heißt, die vier Valenzen eines Kohlenstoffatomes sind mit vier verschiedene Atome oder funktionelle Gruppen verbunden.

Zuordnung zur D- und L-Reihe

Ein asymmetrisches C-Atom kann in zwei verschiedenen stereo isomeren Formen vorliegen, die sich zu einander verhalten, wie linke und rechte Hand oder wie Bild und Spiegelbild. Die zwei spiegelbildlichen Verbindungen bezeichnet man als D- bzw. L-Form. Für die Zuordnung ist die Stellung der Hydroxylgruppe am asymmetrischen C-Atom entscheidend, welches am weitesten von der Ketogruppe entfernt ist. Steht die Hydroxylgruppe rechts gehört das Molekül zur D-Reihe und steht die Hydroxylgruppe links gehört das Molekül zur L-Reihe.

Optische Aktivität

Die asymmetrischen C-Atome haben die Fähigkeit die Schwingungsebene polarisierten Lichts nach rechts (+) und nach links (-) zu drehen, wenn sie in wässriger Lösung sind. Deshalb nennt man sie auch optische Antipoden. Der Drehsinn ist ausschlaggebend bei der Umsetzung der Kohlenhydrate im menschlichen Organismus durch Enzyme, da sie in ihrer Umsetzung unterschiedlich schnell sind.

Mutarotation

Fructose, die in wässriger Lösung gelöst wurde, liegt in α- und β-Form vor. Die α- und β-Fructose verändert den Drehwinkel des Lichtes unterschiedlich stark. Wenn man Fructose in einer wässrigen Lösung hat, liegt in dieser zu 12% die α-Form und zu 88% die β-Form vor. In der wässrigen Lösung verändert sich der Drehwinkel so lange, bis er bei -93° zum Gleichgewicht kommt. Diese Veränderung bis zum Gleichgewicht nennt man Mutarotation.

Quellen

• Chemie heute - Sekundarbereich II, Schroedel Verlag, ISBN 3-507-10630-2, S. 360/361, 365, 369, 380/381
• Grundfragen der Ernährung, Handwerk und Technik, ISBN 3-582-04475-0, S. 23-27

Autor

Janina