Carbonyl-Gruppe: Lösung

Aus BS-Wiki: Wissen teilen
Wechseln zu: Navigation, Suche

FEHLING-Probe

Welche Beobachtungen machst Du?

Die zuerst tiefblaue Lösung in den Reagenzgläsern wird zu einem gelbroten, kupferroten oder rotbraunen Niederschlag.


Wie lässt sich die Reaktion erklären?

Zu dieser Reaktion kommt es, da sich nur Aldehyde ohne vorangegangene Spaltung der Bindungen oxidieren lassen. Bei Ketonen kommt es nicht zu dieser Reaktion.

Siehe zu näheren Erläuterungen auch Fehlingsche Lösung

Aufgabe 1

Die C=C-Zweifachbindung ist unpolar und hat eine Bindungslänge von 134 pm. Bei der C=O-Zweifachbindung liegt die Besonderheit in ihrer Polarität, da die leicht polarisierbaren Elektronen in Richtung des elektronegativen Sauerstoffatoms verschoben sind, sodass dort eine negative und am Carbonyl-C-Atom eine positive Partialladung entsteht. Die Bindungslänge der C=O-Zweifachbindung ist mit 122pm etwas kleiner als die der C=C- Zweifachbindung.

Aufgabe 2

Die Siedepunkte der Aldehyde und Ketone liegen deutlich über denen der Alkane mit vergleichbarer Kettenlänge, aufgrund der Polarität der Carbonyl-Gruppe. Die Siedetemperaturen der Aldehyde und Ketone sind jedoch wieder niedriger als die der Alkohole, weil zwischen den Keton- und Aldehyd-Molekülen keine Wasserstoffbrückenbindungen ausgebildet werden können.

Wenn man das auf die genannten Stoffe überträgt, haben die Alkanole den höchsten Siedepunkt, danach folgen die Alkanale und dann die Alkane.

Das Sauerstoffatom der Carbonylgruppe Der Aldehyde und Ketone hat zwei freie Elektronenpaare. Daher können Aldehyde (Alkanale) Wasserstoffbrückenbindungen zu Wasser-Molekülen bilden und sind wasserlöslich.