Carbonsäuren: Unterschied zwischen den Versionen

Version vom 6. März 2007, 00:44 Uhr

Carbonsäuren
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Säure-Base-Reaktionen		Carboxylgruppe

Was sind Carbonsäuren?

Carbonsäuren sind organische Säuren bestehend aus einer Kohlenwasserstoffkette mit der funktionellen Gruppe -COOH (Carboxylgruppe). Sie kommen sowohl als freie Säure als auch in veresterter Form in der Natur vor (z.B. Schweiß, Tiersekrete, Pflanzensäfte)

Einteilung

Carbonsäuren sind unterteilt in:

• Alkansäuren
• Fettsäuren (langkettige Alkansäuren mit mehr als 4 C-Atomen)

Verwendung

Die Verwendung der Carbonsäuren und ihrer Salze ist äußerst vielseitig. Sie dienen als Lebensmittel-Zusatzstoffe und stellen wichtige Zwischenprodukte für zahlreiche andere Stoffe und Stoffgruppen der organischen Chemie dar, z.B. zur Herstellung von Riechstoffen oder von Kunststoffen, Seifen, Tensiden, Harzen, Medikamenten und Farbstoffen.

Eigenschaften

• farblos
• stark riechend
• flüssig oder fest
• polar (bei kurzer C-Kette polar bei langer unpolar)
• hoher Siedepunkt (mit zunehmender Kettenlänge steigen die Van-der-Waals-Kräfte -> hoher Siedepunkt)
• hoher Schmelzpunkt
• leiten Strom (nur wenn sie mit Wasser verdünnt sind und Ionen bilden)
• brennbar
• reagieren mit Laugen (Wasser + Salz)
• reagieren mit Alkohol (Wasser + Ester)

Acidität

• Carbonsäuren reagieren in wässrigen Lösungen sauer. Die korrespondierende Base ist das Carboxylat-Anion (COO-)
• Dies ist auf den negativen induktiven Effekt des Carbonyl-O-Atoms zurückzuführen (Carbonylgruppe >C=O) Die Elektronen werden dem H-Atom entzogen Richtung O-Atom, dadurch kann es als H⁺ leichter abgespalten werden.

Die Acidität nimmt mit zunehmender Länge des Alkylrests ab. Der nun zunehmende positive induktive Effekt des Alkylrests (R) vermindert die Polarität der OH-Bindung. Das H kann nicht so leicht abgespalten werden.

• Allerdings können Substituenten im Alkylrest (Atome bzw Atomgruppen) auch die Acidität erhöhen (je nach Stärke des positiven induktiven Effekt).

Vorstellung einiger Carbonsäuren

Ameisensäure

Essigsäure

Buttersäure

Butansäure (C₃H₇-COOH)

Sie steht an vierter Stelle in der Reihe der Alkansäuren und ist als Letzte gut in Wasser löslich.

Im Vergleich zu Ameisen- und Essigsäure ist die Buttersäure eine eher schwache Säure. Sie findet sich in saurer Milch, ranziger Butter, im Darm und in Schweiß. In der Industrie wird sie genutzt, um Früchte zu konservieren.

Sie reizt die Augen und die Atemwege.

Milchsäure

2-Hydroxypropionsäure (C₂H₅O-COOH)

Die Milchsäure ist ein Beispiel für eine Carbonsäure mit einer Hydroxylgruppe (Hydroxycabonsäure). Sie entsteht in saurer Milch, Sauergemüse (z.B. Gurken), Früchten, Bier und Wein; im menschlichen Organismus vorhanden im Magensaft, im Schweiß, Blut, im Muskelserum, der Niere, der Galle und beim Zuckerabbau durch anaerobe Glycolyse.

Ihre Salze sind die Lactate.

Sie wird als Lebensmittelzusatzstoff, zum Entkalken von Häuten, in der Textilindustrie, bei den Imkern, der Druckerei und der Färbetechnik verwendet.

Versuche

Bestimmung des Säuregrades von Milch

Herstellung von Brausepulver

Material:

• 1 Becherglas
• Teelöffel

Chemikalien bzw. Lebensmittel:

• Natronpulver (Natriumhydrogencarbonat)3 Löffelenden
• Citronensäure 1 kleinen Teelöffel
• Götterspeise für den Geschmack 1 großen Teelöffel
• Zucker 1 Teelöffel

Durchführung:

Alle Zutaten in das Becherglas geben und gut verrühren.

Folgende Reaktion findet statt:

NaHCO₃ + C₆H₈O₇ COONa + H₂O + CO₂ + C₅H₇O₅

Quellen

• Chemie heute - Sekundarbereich II, Schroedel Verlag, ISBN 3-507-10630-2, S. 266.

Auf allen Chemikalien-Gefäßen, die an der BBS Winsen verwendet werden, finden sich codierte Hinweise auf Gefährdungen und entsprechende Vorsorgemaßnahmen beim Umgang mit dieser Chemikalie. Diese sogenannten H- & P-Sätze hängen gemeinsam mit den Arbeitsregeln für Schülerexperimente als Betriebsanweisung im Chemieraum aus und müssen in jedem Fall beachtet werden!