Benutzer:Nadine: Unterschied zwischen den Versionen

Version vom 3. Dezember 2006, 18:42 Uhr

Ketone

- Ketone sind chemische Verbindungen - Funktionelle Gruppe: c=o-->Carbonylgruppe - sie entalten eine nicht endständige Carbonylgruppe (Ketogruppe) - Ketone sind mit 2 weiteren Kohlenstoffatomen verbunden= CO₂ - Ketone sind Oxidations- und Dehydrierungsprodukte und können aus sekundären Alkoholen hergestellt werden ---> Sie´he Tafel/ Folie - Eine sich von den Alkanen ableitende Untergruppe der Alkohole wird als Alkanole bezeichnet --> Alkanole

- einfachstes Keton ist das Aceton

- Vorkommen in der Natur in Form von Hormonen, Duftstoffe (z. B. Campher) und als Stoffwechselprodukte im Organismus. Ketone werden als Lösungsmittel (Aceton) und als Ausgangsstoffe für die Herstellung anderer Stoffe verwendet.

-Ketone sind Oxidationsprodukte von sekundären Alkoholen

Beschaffenheit

- Ketone sind Alkane, bei denen an einem mittigen C-Atom statt zwei Wasserstoffatomen ein Sauerstoffatom hängt.

Verwendung

-Ketone werden als Lösungsmittel für Lacken, Farben und Klebstoffe verwendet.

Nomenklatur

- Die Nomenklatur geht wie die Nomenklatur der Alkane. Der Endsilbe ,,-an wird ,,-on angehängt. Ist es nicht klar, an welcher Stelle das Sauerstoffatom an einem C-Atom hängt, so wird die Stelle als Ziffer vor dem Namen angegeben.

- Suffix = -on zB. Propan = Propanon

- Beschluss der IUPAC zum gegenseitigem Verständnis auf der ganzen Welt

- Reste, die mit dem C- Atom verbunden sind, können Alkyl- Reste, Ringbindungen- oder aromatische Kohlenwasserstoffreste sein, folgende Endung ------------>

- Endung = -keton

- Propanon (Aceton)--> Flüssig, brennbar, Gemische mit Luft explosiv, narkotisierend, im Blut von Diabetikern enthalten, Verwendung als Lösungsmittel zum Abbeizen von Lacken und z. B. als Nagellackentferner - Propan (Aceton)

Eigenschaften

Ketone sind:

- kurzkettig

- farblose, brennbare Flüssigkeiten mit bestimmtem Geruch

- gut wasserlöslich aufgrund der Polarität der Carbonylgruppe

- fett- und benzinlöslich

- schlecht oxidierbar

- wirken nicht reduzierend

- Fehling Reaktion fällt negativ aus (Versuch)

- Ketone zeigen aufgrund der vorhandenen Carbonylgruppe eine große Vielfalt chemischer Reaktionen ----> Reaktionsfähigkeit schwächer als Aldehyde

Gesundheitsgefährdung

- Entfettet die Haut

- Entzündung der Haut

- Gesundheitsschädlich beim Einatmen, Verschlucken und Berührung mit der Haut

- Kann die Atemwege, Verdauungswege und Augen reizen: z.B. Brennen, Kratzen

- Kann die Haut reizen: z.B. Brennen, Jucken

- Lungenödem

- Schädigung der Bauchspeicheldrüse möglich

- Schädigung von Leber und Nieren möglich

- Vorübergehende Beschwerden wie Schwindel, Übelkeit, Kopfschmerzen etc. können auftreten.

Herstellung

- durch Oxidation und Dehydrierung lassen sich Ketone aus sekundären Alkoholen herstellen

- Bildung zweier Carbonylverbindungen

- wichtigste Herstellungsmethode für Ketone ist die Friedel- Crafts- Acylierung

- aromatisch= wichtigste Verbindungsklasse in der organischen Chemie

- besondere Bindungsstruktur

Reaktionen

Ketone besitzen Additons- und Kondensationsreaktionen. Sie stehen mit ihrer tautomeren Form, den Enolen, im Gleichgewicht

- tautomere Form= Form von Isomerie

- tautorische Isomere können ineinander übergehen

- Teile des Moleküls wechseln ihren Platz

- zwischen der Isomere ist ein chenisches Gleichgewicht entstanden

- tauterer Stoff geht immer von sich aus und immer in gleicher Menge = Tautomerie

Zum Schutz werden Ketone mit Diolen zu Vollaetaten umgesetzt.

R-C=O R-C-R

 |    +  HO-R-OH -->  / \
 R                   O   O
                      \ /
                       R